Einmal Löwe - Immer Löwe
1963/1964: Finale: 1860 - Eintracht Frankfurt
2:0
1964/1965: 2. Runde: 1860 - FSV Mainz 05 1:2
1965/1966: 1. Runde: Werder Bremen - 1860 4:0
1966/1967: Vorschlußrunde: FC Bayern - 1860 3:1
1967/1968: 2. Runde: B. M'gladbach - 1860 4:2
1968/1969: 1. Runde: Eintracht Braunschweig - 1860 1:0
1969/1970: 1. Runde: Kickers Offenbach - 1860 4:1
1970/1971: nicht qualifiziert
1971/1972: nicht qualifiziert
1972/1973: nicht qualifiziert
1973/1974: nicht qualifiziert
1974/1975: 3. Runde: FK Pirmasens - 1860 4:2
1975/1976: 2. Runde: Waldhof Mannheim - 1860 2:1
1976/1977: 3. Runde: FC Augsburg - 1860 2:1
1977/1978: Achtelfinale: Werder Bremen - 1860 2:1
1978/1979: 1. Runde: 1860 - Schalke 04 0:5
1979/1980: Achtelfinale: FC Homburg - 1860 1:0
1980/1981: 2. Runde: Borussia Dortmund - 1860 3:1
1981/1982: 2. Runde: 1860 - Waldhof Mannheim 0:1
1982/1983: Achtelfinale: 1860 - VfL Bochum 1:3
1983/1984: nicht qualifiziert
1984/1985: nicht qualifiziert
1985/1986: 1. Runde: 1860 - 1. FC Köln 2:4
1986/1987: 1. Runde: 1860 - FC Augsburg 1:2
1987/1988: nicht qualifiziert
1988/1989: nicht qualifiziert
1989/1990: nicht qualifiziert
1990/1991: Achtelfinale: 1860 - Werder Bremen 1:2
1991/1992: nicht qualifiziert
1992/1993: nicht qualifiziert
1993/1994: 1. Runde: 1860 - Dynamo Dresden 1:2
1994/1995: 3. Runde: 1860 – Schalke 04 1:2 n.V.
1995/1996: 3. Runde: FC Homburg – 1860 2:1
1996/1997: 3. Runde: 1860 – Hamburger SV 1:2
1997/1998: 2. Runde: Hannover 96 – 1860 2:1
1998/1999: 2. Runde: Fortuna Düsseldorf - 1860 2:1
1999/2000: 3. Runde: Eintracht Trier – 1860 2:1
2000/2001: Achtelfinale: 1860 - VfL Bochum 0:5
2001/2002: Viertelfinale: Bayer Leverkusen – 1860 3:0
2002/2003: Viertelfinale: 1860 - Werder Bremen 1:4 n.V.
2003/2004: 2. Runde: Alemannia Aaachen - 1860 6:5 n.E.
2004/2005: 2. Runde: 1860 - Eintracht Trier 3:4. n.E.
2005/2006: Viertelfinale: 1860 - Eintracht Frankfurt 1:3
2006/2007: 1. Runde: VfB Lübeck - 1860 1:0
2007/2008: Viertelfinale: Bayern München-1860 1:0 n.V.
2008/2009: Achtelfinale: HSV-1860 3:1(1:0)
2009/2010: Achtelfinale:1860 - FC Schalke 04 0:3(0:1)
2010/2011: 2. Runde: 1. FC Köln : TSV 1860 München 3:0(0:0)
2011/2012: 2. Runde: Fortuna Düsseldorf : TSV 1860 München
3:0 (2:0)
2012/2013: Achtelfinale: VfL Bochum - TSV 1860 München 3:0 (1:0)
2013/2014: 2. Hauptrunde: TSV 1860 München : Borussia Dortmund
0:2 n.V.
2014/2015: 2.Hauptrunde: TSV 1860 München
- Freiburg 2:5 (1:1)
2015/2016:
Achtelfinale: TSV 1860 München - VfL Bochum 0:2 (0:2)
2016/2017: Achtelfinale: Sportfreunde Lotte-TSV 1860 München 2:0(1:0)
2017/2018: 1. Runde: TSV 1860 München : Ingolstadt 1:2(0:1)
2018/2019: 1. Runde: TSV 1860 München : Kiel 1:3(1:0)
2019/2020: nicht qualifiziert
2020/2021: 1. Runde: TSV 1860 München : Eintracht Frankfurt 1:2 (0:0)
2021/2022: Achtelfinale: TSV 1860 München - Karlsruher SC 0:1 (0:0)
2022/2023: 1. Runde: 1860 München– Borussia Dortmund 0:3 (0:3)
2023/2024: nicht qualifiziert
2024/2025: nicht qualifiziert